Title: 2 Oxidierbarkeit
Course: mebis_chemie-lernprogramme.de_kohlenhydrate_kursvorlage

Die Aldehydgruppe ist ein relativ starkes Reduktionsmittel.

Ein primärer Alkohol ist ein relativ schwaches Reduktionsmittel, ein sekundärer ein noch schwächeres.

Kupfer(II)-ionen sind in alkalischer Lösung schwache Oxidationsmittel, ebenso Silber(I)-ionen.

Ein Nachweisreagenz darf nur spezifisch mit einer bestimmten funktionellen Gruppe reagieren, nicht jedoch mit anderen.

Bei der Fehling-Probe reagieren Kupfer(II)-ionen mit der Aldehydgruppe von Aldosen, nicht jedoch mit der Ketogruppe von Ketosen und auch nicht mit den primären oder sekundären Alkoholgruppen.

Allerdings liefern auch Ketosen einen positiven Aldehyd-Nachweis, da in alkalischer Lösung durch Keto-Enol-Tautomerie eine vorherige Umwandlung in eine Aldose stattfindet.

Halbacetale können leicht geöffnet werden und liefern daher ebenfalls eine positive Fehling-Probe.

Reduzierende Zucker besitzen daher im normalfall entweder eine Aldehydgruppe oder eine Halbacetalgruppe.

Falls in einem Disaccharid die beiden anomeren C-Atome direkt miteinander verbunden sind, liegt ein Vollacetal oder ein Vollketal vor. Diese können nicht geöffnet werden und daher kann auch eine Oxidation stattfinden. In diesem Fälle spricht man von einem nichtreduzierenden Zucker.

Eine Mutarotation ist in diesem Fall ebenfalls ausgeschlossen.

Mit einem stärkeren Oxidationsmittel (z.B. HNO₃ oder schwarzem Kupfer(II)-oxid) werden neben der Aldehyd-Gruppe auch primäre Alkohole oxidiert.

Übersichtsseite: www.chem.uzh.ch/robinson/lectures/AC_BII/Kap14/kap14.html

Verwende zur Lösung des Übungstests in einem zweiten Browserfenster in je einem Tab die folgenden Lernprogramme:

„Monosaccharider“
chemie-lernprogramme.de/daten/programme/js/monosaccharider
„Hexoser“
chemie-lernprogramme.de/daten/programme/js/hexoser-online
„Pyranoser“
chemie-lernprogramme.de/daten/programme/js/pyranoser
„Disaccharider“
chemie-lernprogramme.de/daten/programme/js/disaccharider-online
„Polymerer“
chemie-lernprogramme.de/daten/help/polymerer/html/3_adglucopyr.html
chemie-lernprogramme.de/daten/help/polymerer/html/4_bdglucopyr.html