Title: 1 Aminosäuren
Course: mebis_chemie-lernprogramme.de_aminosaeuren_proteine_kursvorlage

Benennung, Funktionelle Gruppen, Säure-Base-Eigenschaften, Stereoisomerie, Einteilung nach Polarität der Reste

In Proteinen werden meist 20 verschiedene Aminosäuren als Bausteine verwendet.

Diese proteinogenen Aminosäuren besitzen normalerweise eine Aminogruppe am C2-Atom einer Carbonsäure, sie werden daher auch als α-Aminocarbonsäuren bezeichnet. Das α-C-Atom ist das der Carboxygruppe unmittelbar benachbarte C-Atom.

Für eine spätere Kettenbildung wird das N-terminale Ende nach links und das C-terminale Ende nach rechts geschrieben.

Als Feststoff und in neutraler wässriger Lösung liegen Aminosäuren in Form von Zwitterionen vor:

Im Feststoff erklärt dies den relativ hohen Schmelzpunkt (im Vergleich zu einer molekularen Verbindung, die durch Wasserstoffbrückenbindungen zusammengehalten wird).

In wässriger Lösung besitzt das Zwitterion eine geringere elektrische Leitfähigkeit als die kationische Form (nach Protonierung) oder die anionische Form (nach Deprotonierung).

Saure Aminosäuren besitzen einen Rest mit noch einer zusätzlichen Carboxygruppe. Sie reagieren als schwache Säure, daher liegt diese Gruppe deprotoniert als Carboxylation vor, z.B. als Glutaminsäureanion:

Basische Aminosäuren besitzen einen Rest mit noch einer zusätzlichen Aminogruppe. Diese reagiert als stärkere Base als die Aminogruppe am C2-Atom, daher liegt diese Gruppe protoniert als Ammoniumion vor, z.B. als Lysinzwitterion (an dessen Isoelektrischem Punkt bei einem pH-Wert von 9,82):

Der typische räumliche Bau sieht in der Fischer-Projektion wie folgt aus:

Daraus ergibt sich, dass die meisten Aminosäuren in der L-Form vorliegen und am C2-Atom S-Konfiguration besitzen.

Die Aminosäuren unterscheiden sich in den verschiedenen Resten.

Diese lassen sich genau einteilen in (1) unpolare, (2) polare, (3) basische und (4) saure Reste (vgl. Abb.).

Für das Verständnis der Strukturebenen der Proteine reicht allerdings eine vereinfachte Einteilung in unpolare und polare Reste aus, wobei die polaren, die basischen und die sauren Reste vereinfachend zu den polaren Resten zusammengefasst werden (vgl. Abb.).

Eine Übersicht mit einer Darstellung des räumlichen Baus der Aminosäuren findet man unter

chemie-lernprogramme.de/daten/help/polymerer/html/1_lys_ala.html